UPDATE (18/Dez/2009): Esse bug não acontece mais no GWT 2.0, mas a solução abaixo possivelmente ainda é válida para sobrepor qualquer trecho de código final da biblioteca GWT.

Suspeitei que devia ser culpa do horário de verão. Procurei um pouco e achei mais pessoas reclamando. Inclusive, o bug possui uma correção proposta há seis meses no grupo gwt-contrib, mas curiosamente não achei nenhuma issue cadastrada no site oficial do GWT - cadastrei uma e espero que no próximo release o patch já tenha sido incorporado.
Até lá, tive que achar uma solucão. Revisei o patch proposto pelo usuário jlabanca lá no gwt-contrib e parecia ok. Então, tinha que incorporar essas mudanças no meu projeto, mas não queria gerar um novo gwt-user.jar e ter que fazer tudo de novo quando saísse um novo release do GWT. A solução que eu tive foi copiar os fontes do datepicker para o meu projeto, e depois aplicar o patch. Assim, quando surgir uma nova versão do GWT, o código antigo só causará problemas se a interface do DatePicker mudar e for referenciada internamente por outros pacotes (o que não é o caso).
Comece extraindo as classes relevantes do gwt-user.jar:
jar xvf gwt-user.jar com/google/gwt/user/datepicker
Agora apague as classes já compiladas:
rm com/google/gwt/user/datepicker/client/*.class
Pode apagar também a definição do módulo DatePicker (com/google/gwt/user/datepicker/client/DatePicker.gwt.xml). Opcionalmente, você poderia mantê-lo como um módulo à parte, e importá-lo no seu aplicativo principal - mas no meu caso optei pela solução mais simples.
Agora copie esse diretório com/google/gwt/user/datepicker/client para o seu projeto (diretório src ou equivalente). Mantenha a estrutura de diretórios completa:
Baixe o patch revisado aqui (clique no botão "Download raw patch set" e salve o conteúdo em um arquivo local).
Pelo Eclipse, abra o seu projeto e clique com o botão direito em Team->Apply Patch. Escolha o arquivo salvo no passo anterior, e selecione a opção "Apply the patch to the selected folder", escolhendo a raiz do seu projeto.
Na tela seguinte, escolha "1" para "Ignore leading path name segments", conforme a imagem abaixo:
Ignore os erros nas classes de teste, e clique em Next.
Pronto! Pode compilar seu projeto que o erro do DatePicker não vai mais acontecer.
Obs: as instruções acima foram feitas com base na seguinte configuração:
- Eclipse Galileo
- GWT 1.7.0 para Linux
- Java 1.6.0_16 em Linux
No caso do Eclipse Ganymede (3.4) a forma de aplicação do patch pode ser ligeiramente diferente, e no GWT anterior ao 1.7 é provável que o patch não funcione. Se for o caso, poste nos comentários.